События игры начинаются в 1899 году, когда после неудачного крупномасштабного ограбления парома в Блэкуотере, банда Датча — «Ван дер Линде» вынуждена скрываться от преследования законников, оставив все свои деньги в Блэкуотере. Понимая, что время децентрализации на фронтире подходит к концу, банда решает заработать достаточное количество денег и средств, чтобы уехать из США и уйти на покой.