Киноальманах, состоящий из трех не связанных между собой новелл по мотивам рассказов О’Генри, стал первым самостоятельным полнометражным фильмом Леонида Гайдая. Две его части — «Вождь краснокожих» и «Родственные души» — были сняты в фирменном комедийном гайдаевском стиле, а «Дороги, которые мы выбираем» — в жанре трагедии. Название фильма «Деловые люди» позаимствовано у одного из сборников О’Генри, хотя ни одно произведение из этого сборника в фильм Гайдая не вошло.
«Дороги, которые мы выбираем» Гайдай задумал снимать как классический вестерн с погонями и убийствами. Однако после нашумевшего фильма «Великолепная семерка» как сделать это правильно? Подбор актеров для фильма оказался непростым. Гайдай с удовольствием бы пригласил уже известных ему актеров, с которыми он работал раньше. Но на роли героев Дикого Запада они совершенно не подходили. Режиссеру нужны были новые лица для правдивости повествования. В результате главные роли сыграли Владлен Паулус и Александр Шворин. Они были опытными актерами, но за ними не тянулась вереница киноработ.
А вот во второй и третьей частях известные тогда актеры все-таки появились. Юрий Никулин уже дважды снимался у Гайдая – в комедиях «Пес Барбос и необычный кросс» и «Самогонщики», Ростислав Плятт играл в короткометражке «Жених с того света». К сожалению для Плятта и Гайдая, комедию нещадно порезали, а потом и вовсе перестали показывать. Хотя те, кто видели фильм, говорили, что это была блестящая комедия. В третьей части «Деловых людей» снимался еще один актер из знаменитой троицы – Георгий Вицин. Он сыграл одного из мошенников – Сэма. А его напарником стал скромный и ранимый Алексей Смирнов, у которого непросто сложилась жизнь. Остальные роли были эпизодическими.
На небольшую роль отца похищенного мальчика Джонни пригласили еще одного большого актера – Георгия Милляра. На момент съемок у него за плечами уже насчитывалось более шести десятков картин. Хотя зрители его знали, прежде всего, как Бабу-Ягу и Кощея, актер снялся у Гайдая в комедии «Пес Барбос и необычный кросс». И вот теперь он играл интеллигентного американца, у которого похитили сына. Всех удивляла достоверность, с которой Милляр изобразил своего героя.
Действие новеллы “Вождь краснокожих“ происходит якобы на ковбойском диком западе. Вот только обилие телеграфных столбов и линий электропередач иногда режет глаз. Во время съемок одного эпизода для “Вождя“ у Алексея Смирнова, сыгравшего роль незадачливого бандита, местные пацаны умудрились стянуть патроны, но разочарование явилось их наградой, поскольку эти припасы оказали деревянными.
Первоначально Леонид Гайдай планировал пригласить на роль рыжеволосого сорванца Джонни 31-летнюю актрису Надежду Румянцеву (достаточно успешно исполнявшую роли молоденьких девчонок, например, картина “Девчата“...), но в итоге режиссер все-таки разглядел в Надежде в первую очередь взрослую женщину, в связи с чем роль Джонни обошла ее стороной. К тому же режиссер нашел мальчишку-сорванца, который идеально подошел для роли. Леонид Гайдай отзывался о нем: «Не надо быть режиссером, чтобы увидеть, каким редким актерским даром обладал этот ребенок».
Когда фильм вышел на экраны, настоящей звездой у советских зрителей стал исполнитель главной роли в «Вожде краснокожих» тринадцатилетний Сережа Тихонов, который в жизни был таким же сорванцом, как и в кино. Во время съемок картины он умудрился забраться в чужой сад и сорвать там все, еще не дозревшие персики, в связи, с чем между ним и мальчишкой, живущем в данном доме завязалась драка, к ходе которой Сережа серьезно получил по носу.
Именно после этого фильма Сережа Тихонов был приглашён режиссёром Евгением Шерстобитовым на роль Мальчиша-Плохиша в фильм «Сказка о Мальчише-Кибальчише». Артист Сергей Мартинсон сомневался, стоит ли ему играть в фильме «Сказка о Мальчише-Кибальчише», но когда познакомился с Тихоновым и разыграл с ним этюд: «Пряник медовый дашь?… А два дашь?… А теперь халву давай, да побольше, а то не скажу…» — согласился. В 1966 году Сергей окончил 8 класс школы № 90 Краснопресненского района. После съёмок в фильме «Дубравка» пытался поступить во ВГИК (курс С.А. Герасимова и Т.Ф. Макаровой), но не был принят. Отслужил в Советской Армии, а вскоре — 21 апреля 1972 года — погиб, попав под трамвай на 22-м году жизни. Похоронен в Москве на Химкинском кладбище.
Роль ночного города сыграла Москва, а техасские прерии предоставил Крым. Приключения «Вождя краснокожих» снимали поблизости от Бахчисарая, а погони на лошадях вписались в район Белой скалы, съемки проходили в небольшом поселке неподалеку от Белогорска.
Фильм на приемной комиссии утвердили почти без правок. 27 мая 1963 года «Деловые люди» вышел на большой экран. С тех пор всех шаловливых мальчишек стали называть «вождем краснокожих».
Леонид Иович намеренно снимал фильм в черно-белом цвете, как бы подражая классическим американским вестернам. Недавно лента была полностью отреставрирована и коллоризирована.